Zorro quitta le dojo et partit voyager d'île en île afin de se perfectionner. Il s'improvisa chasseur de primes afin de pouvoir se payer à manger et entretenir ses épées. Il devint très reputé et fut surnommé « Zorro le chasseur de pirates » (kaizoku-gari). Vers cette époque, il reçut une offre de Baroque Works, qui l'invita à venir travailler pour lui. Il déclina cette dernière, refusant de travailler pour une organisation si on ne faisait pas de lui le chef, et tua l'émissaire. Sur l'île de Shell, il eut un petit différend avec le fils du Colonel Morgan, le chef de la caserne locale des Marine, et fit le paris qu il ne mangerait pas pendant un mois attaché à une croix. Dix jours avant la fin de la peine, les Marines décidèrent de l'exécuter, mais il fut sauvé par Monkey D. Luffy qui l'invita alors à faire partie de son équipage de pirates. Après avoir initialement refusé en déclarant ne pas vouloir devenir un bandit, poussé par les événements, il finit par décider que pour accomplir son rêve, peu lui importait d'être bon ou mauvais tant que son nom pût faire trembler les cieux. Pour Luffy, il paraissait naturel que le seigneur des pirates et le meilleur breteur du monde fissent partie du même équipage et ne vit donc aucune objection à le prendre comme second membre de son équipage.
Lors d'un de ses voyages, il rencontra Mihawk un des sept puissant corsaires, qui portait le titre de meilleur bretteur du monde qu'il convoite, et le défia. Mais Zorro subit une sévère défaite et porte depuis une longue cicatrice au torse. Il se jura de ne plus jamais perdre un combat avant de pouvoir affronter Mihawk.
Au début de la série, Zorro est incapable de couper l'acier avec ses épées alors que d'autres matières telle la roche ne lui posent aucun problème. Dans le combat l'opposant à l'un des soldats de Crocodile, Mr 1 alias Daz Boness – un homme ayant mangé le Fruit Tailladant, qui transforme son corps en acier – il sera de prime abord vaincu, aucune de ses attaques ne pouvant blesser son adversaire. Il comprendra grâce au souvenir des paroles de son maître qu'avant de trancher quoi que ce soit, il faut sentir sa cible vivre et respirer. Après avoir entendu le souffle d'acier de Mr 1, il le battit en un coup.
Un peu plus tard, il mit au point sa propre variation de la « lame tranchant l'air », qui comme son nom l'indique s'étend et permet à Zorro d'attaquer à distance. Cette technique est nommé Calibre 36 si lancé avec un sabre, Calibre 72 si lancé avec deux et enfin Calibre 108 si lancé avec trois.
Bien qu'il jura à Mihawk de ne plus jamais perdre, il subit une certaine déconvenue contre Ener (Eneru pour la version Japonaise), qui le foudroya et le mit ainsi au tapis, mais il n'avait pas mis son bandana durant ce combat.
Durant l'arc Enies Lobby, il combatit le membre du CP9 Kaku( Anciennement contremaître charpentier de la Galley-la Compagnie), d'une force 2200 dourikis et ayant mangé le fruit de la girafe. Il réussira à le vaincre après un combat acharné en développant une nouvelle et étrange technique, le Kyutouryu (style à neuf sabres ).
Sur Thriller Bark il se fit voler son ombre, puis il combattit le détenteur de l'ombre de Brook , le grand samouraï Ryuma , désireux de s'approprier son sabre, le Shûsui un des 21 sabres d'exception, comme remplacement du Yubashiri, brisé à Enies Lobby.
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